Jenna, une jeune femme d'une trentaine d'années qui sort d'une aventure amoureuse compliquée, travaille depuis deux ans pour Mia Montgomery, patronne du très influant magazine de mode "Trend Fashion". Bien qu'elle se donne à 100% dans son travail d'assistante, Jenna rêve de devenir styliste et dessine tous les jours des tenues sans en parler à personne.